平成2(1990)年の日本語教師派遣事業、交流訪問団、先方交流使節団の来道や平成3(1991)年の産業経済交流団の派遣など、多彩な交流を行いました。
　姉妹提携５周年(平成7(1995)年)、10周年(平成12(2000)年)にも交流団の相互往来が行われ、10周年の際には、今後の交流の促進を通して両地域の発展と相互利益に貢献していくことを目指した姉妹交流促進宣言に調印しました。
　提携15周年を迎えた平成17（2005）年１０月には、民間交流団体や姉妹提携自治体などで構成される交流団が、マサチューセッツ州を訪問し、これまでの交流を一層深めるとともに、今後の交流のあり方を確認しました。
　 提携20周年を迎えた平成22(2010)年7月には、高井副知事、石井道議会議長をはじめとする訪問団がマサチューセッツ州を訪問し、マサチューセッツ州会議事堂にて、ティモシー・マレイマサチューセッツ州副知事と高井副知事がこれまでの友好関係の継続と相互関係堅持の「友好及び姉妹提携に関する共同声明」に署名しました。
　 提携25周年を迎えた平成27(2015)年10月には、山谷副知事、遠藤道議会議長をはじめとする訪問団がマサチューセッツ州を訪問し、マサチューセッツ州会議事堂にて、チャーリー・ベイカーマサチューセッツ州知事と山谷副知事がこれまでの友好関係の堅持と今後台頭が予測される革新的な産業における新たな戦略的提携と技術協力の発展の協力を約束する「姉妹交流促進共同宣言」に署名しました。

　平成30(2018)年8月には、北海道が命名150年となる節目を記念する記念式典及び北海道命名150年事業の一環として北海道と姉妹友好提携を締結する地域との「北海道姉妹提携地域ラウンド・ミーティング」が開催され、マサチューセッツ州より州政府の代表団が来道し出席しました。また、例年２月、道庁１階においてマサチューセッツ州との交流を紹介するイベント「マサチューセッツDAY」を開催し、これまでの交流実績を紹介するパネル展やマサチューセッツ州出身者による同州を紹介するセミナー等を開催しています。このほか、滝川市とスプリングフィールド市のスポーツや教育を通じた交流や、七飯町とコンコード町とのブラスバンド交流など市民レベルでの交流が活発に行われています。

　両地域の関わりは、北海道の開拓初期に遡り130年の長い歴史を有しています。姉妹提携を契機に様々な交流が進められ、両地域の関係はより緊密さを増してきました。今後も、これまでの交流の成果を踏まえながら、経済、文化、教育、科学技術といった多様な分野における交流が、市町村、学校、各種民間団体といった多彩なレベルで進み、交流の裾野が広がり、より多くの人々が参加することにより、北海道全体の国際化につながっていくことが期待されます。

　令和2年(2020年）は、姉妹友好提携３０周年を迎え、各種の交流記念行事を実施しました。

北海道　マサチューセッツ州姉妹提携30周年記念ページ